John Deloreannek nem a kokainügy volt az első összeütközése a törvénnyel. Régebben írtam már Roy Nessethről, aki John jobbkeze volt és néha kicsit agresszívabban tárgyalt, mint illett volna. Johnról is olvasni itt-ott kicsit sötétebb pletykákat, bár ezeknek a valódiságát sehol sem bizonyították. Azért emlékeztetőül leírom, hogy apja román volt, anyja pedig magyar, szóval genetikailag volt benne egy jó adag kelet európai zsiványság, tehát nem biztos, hogy ezek a történetek teljesen légből kapottak lennének.
Emiatt aztán már korai éveiben is volt egy pár kisebb botlása és most elég szolidan fogalmaztam. Első munkáinak az egyike az volt, hogy elszegődött biztosítási ügynöknek. Ez rendes munka volt, bár pénzt annyira nem keresett vele. Viszont mint mondta, nagyon sokat számított önmaga felépítésében és a karizmája kialakításában. Megunta viszont a felesleges házalást, ezért aztán másba kezdett. Egy olyan dologba, ami jobban jövedelmez és kevesebb munkával jár.
Ez pedig az volt, hogy házalási tapasztalatát kihasználva elkezdte járni a várost és becsengetett minden céghez. Ahol ajtót nyitottak, felajánlotta, hogy elhelyez egy hirdetést a telefonkönyvben egy kisebb összegért cserébe. (Akkoriban (A '40-es években járunk) a telefonkönyv egy nagyon népszerű hirdetési forma volt a cégek körében.) Rámenősségét és karizmáját kihasználva elég sok céget meg tudott győzni, főleg mert nem készpénzt kért, hanem egy postafiókot adott meg, ahová a cégeknek el kellett küldeniük a pénzt a szükséges adatokkal. Mindezt elég hitelesen elő tudta adni, ezért elkezdett csörgedezni a bevétel, viszont a beérkező pénzt nem vitte el hogy a hirdetéseket valóban feladja, hanem szépen elrakta.
A telefonkönyv megjelent, a cégek hirdetései viszont nem. Pár nappal később pedig kopogtattak a rendőrök a család ajtaján. Bizonyára büszkék voltak rá a szülei.